Um velho sapateiro espanhol que acredita ser Dom Quixote confunde Toby, um arrogante diretor de comerciais, com seu escudeiro Sancho. Ao longo de suas hilárias e cada vez mais insanas aventuras, Toby se vê preso nas absurdas alucinações do sapateiro, ao mesmo tempo em que é forçado a confrontar as trágicas consequências de um filme que fez em sua juventude e que destruiu a vida de um pequeno vilarejo na Espanha. Enfrentando seus demônios reais e imaginários, ele precisará salvar Dom Quixote de sua loucura e iminente morte.